L’acide malique est un acide alpha hydroxylé de formule HOOC-CH2-CHOH-COOH répandu dans le règne végétal et naturellement présent dans les pommes, les poires et le jus de raisin. Sa base conjuguée et ses sels sont appelés malates.

Détartrant alimentaire
Associé à l’acide citrique, l’acide malique est utilisé comme détartrant pour les cafetières et bouilloires. Il est efficace contre le tartre et contre les dépôts gras laissés par le café qui, mêlés au tartre, facilitent le développement d’une microflore au goût désagréable et facilitent l’oxydation des pièces métalliques qui diffusent alors aussi dans les boissons des ions métalliques altérant également le goût et dégradant les arômes. Il a également une action antibactérienne. Il est utilisable aussi pour redonner leur transparence aux verres et leur brillant aux couverts et ustensiles de cuisine ; sans les corroder et comme additif de rinçage pour éliminer les traces de détergent. On le trouve sous forme liquide concentré ou sous forme de sels facilement solubles dans l’eau à température ambiante.

Assez oxydant contre le tartre (composé essentiellement de dépôts de carbonates de calcium et souvent de traces de sulfure malodorant, le soufre étant utilisé pour le traitement des eaux de ville très dures) et assez stable au voisinage de la température d’ébullition de l’eau, il n’altère pas les parties métalliques des chaudières ni les joints d’étanchéité (tant qu’ils ne sont pas déjà altérés par le tartre qui va être dissous). Les traces résiduelles d’acide citrique ou malique, après un court rinçage de ces deux acides, n’altèrent pas non plus le goût et les arômes du café ou du thé préparé dans les premiers cycles après le détartrage (contrairement au détartrage au vinaigre blanc ou acide acétique, qui oxyde les cuves en aluminium ou en fonte) et n’ont pas de caractère toxique à l’ingestion à ces dosages faibles. Les vapeurs dégagées lors du cycle de détartrage sont également beaucoup moins irritantes que celles des produits à base de chlore ou d’acide acétique. Toutefois il ne faut pas mélanger cet acide avec des produits chlorés comme l’eau de Javel, à cause du dégagement important de chlore gazeux (source fréquente d’intoxication par les produits nettoyants ménagers par inhalation accidentelle).

Fermentation malolactique en œnologie
En plus de la fermentation alcoolique, une autre transformation microbiologique est indispensable à la production de certains vins de qualité, en particulier des vins rouges ; il s’agit de la fermentation lactique de l’acide malique par certaines bactéries, ou fermentation malolactique. Cette transformation abaisse l’acidité et assouplit les vins. Elle doit se produire immédiatement après la fermentation alcoolique, de façon à pouvoir réaliser rapidement la stabilisation biologique du vin.

Après la fermentation principale, lorsque les sucres ont disparu, l’acide malique L (isomère gauche) restant est le principal facteur d’instabilité car il peut être fermenté par les bactéries. C’est pour cette raison qu’on cherche à provoquer cette fermentation avant la commercialisation du vin. Cette opération n’est toutefois pas utilisée partout de façon volontaire. En effet, effectuée sur un vin ayant une acidité normale, elle serait nuisible au bouquet. D’autre part, le vigneron doit faire attention à ce que cette fermentation ne fasse pas naître dans le vin une saveur d’acide lactique qui serait perceptible lors de la dégustation.

L’acide malique est étroitement apparenté à l’acide oxalique, mais possède un groupe –CH2-CH(OH)- entre les 2 groupes d’acide carboxylique (caractère piquant de la pomme). Cette molécule possède deux énantiomères L et D, images l’une de l’autre dans un miroir. L’isomère L représente la forme la plus courante dans la nature.

L’acide malique contribue donc à définir l’état de maturité du raisin et même, dans une large mesure, la qualité du vin. Il est responsable de la sensation de vin non arrivé à maturité lorsque le raisin a subi un été frais, ainsi que du caractère un peu abrupt au goût des vins jeunes4. Depuis le raisin vert jusqu’au vin vineux, par les étapes de la maturation et des fermentations alcoolique et malolactique, la teneur en acide malique subit une série de diminutions, qui l’amène jusqu’à zéro ou presque, dans les vins non sulfités.

Acide malique (Wikipedia)

Acide malique
L-Äpfelsäure gespiegelt.svgD-Äpfelsäure.svg
Structure de l'acide L-malique (à gauche)
et de l'acide D-malique (à droite)
Identification
Nom UICPA acide 2-hydroxybutanedioïque
Synonymes

acide α-hydroxysuccinique

No CAS 6915-15-7 (RS)

636-61-3 D ou R(+)
97-67-6 L ou S(–)

NoECHA 100.027.293
No CE 210-514-9 (DL)
PubChem 525
ChEBI 6650
No E E296
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C4H6O5  [Isomères]
Masse molaire 134,0874 ± 0,0051 g/mol
C 35,83 %, H 4,51 %, O 59,66 %,
pKa 3,46 et 5,10
Propriétés physiques
fusion 131 à 132 °C
ébullition 140 °C (décomposition)
Solubilité 558 g·L-1 à 20 °C
Masse volumique 1,60 g·cm-3 à 20 °C
d'auto-inflammation 349 °C
Point d’éclair 203 °C
Thermochimie
Cp
Cristallographie
Classe cristalline ou groupe d’espace Cc
Paramètres de maille a = 13,053 Å

b = 8,724 Å
c = 4,878 Å
α = 90,00 °
β = 103,31 °
γ = 90,00 °
Z = 4 (racémique)

Volume 540,56 Å3
Précautions
SGH
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
H319, P280, P305+P351+P338, P337+P313,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acide malique est un acide alpha-hydroxylé de formule HOOC-CH2-CHOH-COOH. Il s'agit d'un acide dicarboxylique très répandu dans le règne végétal et naturellement présent dans les pommes, les poires et le jus de raisin, dont il contribue à la saveur agréable. Il est de ce fait utilisé comme additif alimentaire, sous le numéro E296. Il existe sous la forme de deux diastéréoisomères, les énantiomères L et D ; seul l'acide L-malique est présent dans le milieu naturel. La base conjuguée de l'acide malique et ses sels sont appelés malates. L'anion L-malate est un intermédiaire du cycle de Krebs, l'une des voies métaboliques majeures de respiration cellulaire chez presque tous les êtres vivants, et intervient dans le cycle de Calvin, qui entre dans le cadre de la photosynthèse.

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